Цинхонин

Определение "Цинхонин" в словаре Брокгауза и Ефрона

Цинхонин С₁₉Н₂₂N₂О — этот алкалоид сопровождает хинин (см.) и находится с ним в хинной корке (см.). При добывании хинина он находится в виде сернокислой соли в жидкостях, из которых был выделен сернокислый хинин путем кристаллизации. Ц. выделяют, прибавляя аммиак к раствору; осадок, заключающей в себе также хинин, извлекают спиртом, из которого Ц., как менее растворимый, выкристаллизовывается первым. Ц. имеет форму четырехгранных призм или бесцветных и блестящих игл, которые растворяются только в 250 0 частях кипящей воды, почти не растворимы в эфире и очень мало в хлороформе, летучих маслах и жирах. Крепкий спирт растворяет только 3% его. Он плавится при 257° в бесцветную жидкость, которая при охлаждении закристаллизовывается; в струе водорода он возгоняется блестящими призмами. Ц. имеет горький вкус и действует как противолихорадочное средство, но гораздо слабее хинина. Он соединяется с кислотами, образуя кристаллические соли, похожие на соли хинина, но более растворимые в спирте. Ц. является третичным основанием, что усматривается из действия на него йодангидридов спиртов; действие уксусного ангидрида приводит к заключению, что он имеет один гидроксил. Строение П., которое в настоящее время только предположительное, выводится на основании следующих реакций. Вышнеградский первый высказал предположение о строении Ц. При окислении Ц. получается αβγ - пиридинкарбоновая кислота; из этого вытекает, что Ц. есть производное хинолина и именно γ - ряда. При окислении азотной кисл. Ц. C ₉H₆ Ν C₁₀ Η ₁₅(Ο H) Ν дает кислоты: γ - хинолинкарбоновую C ₉H₆ NCOOH и цинхолойпоновую C ₆H₁₁N(COOH)₂. Последняя кислота, по исследованиям Скраупа, есть метилпиперидиндикарбоновая с карбоксилами при соседних углеродных атомах. Работы Кенигса вполне подтверждают нахождение в Ц. хинолиновой группы и группы, содержащей С ₆. Так, при действии пятихлористого фосфора он получил из Ц. хлористый Ц., который при действии алкогольного раствора едкого кали дает цинхен (см.), а этот последний, теряя аммиак, переходит в апоцинхен, который при окислении дает γ - ο - оксифенилхинолин C ₉H₆N(C₆H₄.OH). В настоящее время предполагают, что Ц. имеет следующее строение:


В. Ипатьев. Δ .