Циклопентан

Определение "Циклопентан" в словаре Брокгауза и Ефрона

Циклопентан получен (Вислиценус и Генчель) из циклопентанона (адипинкетона) C ₅H₈ O, переходя через циклопентанол и его йодюр и восстанавливая последний цинком и соляной кисл; Ц. жидок; т. кип. 50° — 51°; уд. в. d₄²⁰ = 0,7506. К брому относится как парафин; на свету медленно с ним реагирует с одновременным выделением НВr; между продуктами взаимодействия брома с Ц. при 128°—130° не найдено BrH ₂C.[CH₂]₃.CH₂ Br, a только продукты замещения. [Надо заметить, что не все парафины относятся безразлично к брому; по Волкову и Меншуткину, пропан при действии Вr образует бромистый пропилен.] В смеси серной и азотной кислот не растворяется. Ц. же, по-видимому, находится в кавказском бензине (Марковников) неизвестного происхождения; по крайней мере, фракция его, кипящая при 50° — 51° (d ^20,5 = 0,7 51), образует при нитровании (Каширин), главным образом, вторичный нитропродукт, восстанавливаемый в амин, из которого получено бензоильное производное, плавящийся при 156° — 158° (по Вислиценусу, бензоилциклопентиламин плавится при 157,5° — 158,5°); одновременно с образованием нитропродукта наблюдалось образование глутаровой кислоты, что указывает на циклическое строение окисленного азотной кислотою углеводорода. Изомерный с Ц. Метилциклобутан (?) получен (Кольман и Перкин мл.) при действии Na (при нагревании) на толуольный раствор γ - пентиленбромида: СH ₃.СНВr.СН ₂.СН ₂.СН ₂. Вr + 2Na · = C₅H₁₀ + 2NaBr; он жидок, кип. при 39° — 42° и не соединяется на холоду с HJ. Другой изомер 1,1-диметилциклопропан — получен (Густавсон и Поппер) при действии цинковой пыли в присутствии 75%-го спирта на дибромюр пентагликола (2,2-диметилпропандиола 1,3) [Получается при конденсации изомасляного альдегида с оксиметиленом: (СН ₃)₂:СН.СОН + СН ₂ О = (СН ₃)₂:С:(СН ₂.ОН) ₂.]:
(СН ₃)₂:С:(СН ₂ Вr) ₂ + Zn = (СН ₃)₂:С ₃ Н ₄ + ZnВr ₂.

Он жидок, обладает слабым керосиновым запахом, кипит при 21°; уд. в. d₄²⁰ = 0,6604. С бромом реагирует с треском, но довольно постоянен по отношению к 1%-му раствору КМnО ₄; при взбалтывании с дымящейся йодистоводородной кисл. образует йодюр диметилэтилкарбинола (CH ₃)₂CJ.C₂H₅; при 0° растворяется в разведенной серной кисл. (2 об. Н ₂ SО ₄ + 1 об. Н ₂ О). По отношению к брому и КМnО ₄ похож на изомерные (СН ₃)₃ С ₃ Н ₃ — см. Циклогексан.

А. И. Г. Δ .