БНБ "БРОКГАУЗ И ЕФРОН" (121188) - Photogallery - Естественные науки - Математика - Технология
|
Цианоуксусная кислотаОпределение "Цианоуксусная кислота" в словаре Брокгауза и Ефрона
Цианоуксусная кислота C3O2H3N = CN.CH2.COOH — отвечает по составу уксусной кислоте, в которой один из атомов водорода метильной группы замещен группою (CN) и является, таким образом, неполным нитрилом малоновой кисл. СООН.СН 2.СООН. Общий способ получения всех вообще цианированных жирных кислот состоит в действии цианистого калия на хлоро- или бромокислоты или их эфиры: это одна из вариаций "метода цианистых соединений". Зелинский и Бычихин, изучая побочные продукты этой реакции, нашли, что с α-бромоэфирами она протекает в двух направлениях, давая, с одной стороны, цианокислоты (вернее эфиры их), а с другой, — уплотненные продукты. Так, напр., действие цианистого калия на бромоуксусный эфир приводит еще к образованию цианоянтарного эфира, как видно из следующего равенства:
Замечая, что α-цианоэфиры способны давать продукты уплотнения только в том случае, когда группа циана находится у первичного или вторичного углерода, Зелинский принимает, что процесс уплотнения обусловливается способностью α-цианоэфиров уже при действии цианистого калия давать металлические производные, которые со второй частицей бромоэфира дают продукты уплотнения. Так, для приведенного выше равенства имеем:
Для приготовления Ц. кислоты 10 ч. хлороуксусной кислоты растворяют в 20 ч. воды, точно нейтрализуют двуугленатровой солью, медленно вносят 7 ч. цианистого калия и, охладив до 0°, разлагают 1,2 частями дымящей соляной кислоты. Отфильтровав хлористый калий, фильтрат сгущают в вакууме (Fiquet):
Соли ее в большинстве случаев растворимы в воде; особенно характерна менее растворимая медная соль, кристаллизующаяся в мелких зеленых иглах: Cu(CN.CH 2.COO). Этиловый эфир, CN.CH2.CO.OC2H5, жидкость, легко разлагаемая водой и почти не растворимая в абсолютном спирте; темп. кип. 207°; подобно малоновому эфиру, способен образовать натриевое производное в виде мелкого гигроскопического порошка. При действии на это соединение галоидных алкилов или хлорангидридов кислот получаются продукты замещения натрия соответствующими остатками.
Статья про "Цианоуксусная кислота" в словаре Брокгауза и Ефрона была прочитана 1607 раз |
TOP 15
|
|||||||