Цианацетон

Определение "Цианацетон" в словаре Брокгауза и Ефрона

Цианацетон (СN).СН ₂.СО.СН ₃ = С ₄H₅ ОN. — По своему составу это соединение должно отвечать ацетону, в котором водород одной из метильных групп замещен группой CN, т, е. это — нитрид ацетоуксусной кислоты СООН.СН ₂.СО.СН ₃. Относительно Ц. в литературе и в руководствах имеются самые противоречивые данные, объясняющиеся чрезвычайной нестойкостью Ц. Гольцварт получил это соединение, действуя крепкой соляной кислотой на двумолекулярный цианметил строения СН ₃.С(: NH).CH ₂.CN. Очень нестойкий продукт реакции образовал с фенилгидразином гидразон, анализ которого дал цифры, близкие к формуле C ₁₀ Η ₁₁ Ν ₃, что как раз отвечает гидразону

Клайзен и Ланцендёрфер получили подобный же жидкий продукт путем перегруппировки α - метилизоксазола, происходящей под влиянием этилата натрия:

По их описанию, Ц. представляет бесцветную жидкость, которая уже при слабом нагревании бурно вскипает и полимеризуется. Немудрено поэтому, что прежние исследователи Ц., пытавшиеся получить его из хлорацетона и цианистого калия, имели в руках лишь продукты полимеризации Ц.

Д. Монастырский. Δ .