Хлорацетоны

Определение "Хлорацетоны" в словаре Брокгауза и Ефрона

Хлорацетоны — получаются при замещении атомов водорода в ацетоне хлором. Смотря по тому, сколько атомов водорода будет замещено хлором, получаются моно-, ди-, три- и, наконец, гексахлорацетоны. При пропускании хлора в хорошо охлажденный ацетон в присутствии мела или мрамора первым продуктом реакции является монохлорацетон СН ₂ Cl.СО.СН ₃, который кипит при 119° и обладает весьма резким запахом. При хлорировании ацетона получаются также в большом количестве двухлорацетоны, которые могут быть в форме 2-х изомеров: несимметричный СН ₃.СО.CHCl ₂ и симметричный CH ₂Cl.CO.CH₂ Cl. Первый легко получается из ацетона и кипит при 120°; второй, симметричный, требует для своего получения особых условий. Лучше всего его получать окислением симметричн. дихлоргидрина глицерина хромовой смесью:
СН ₂ Cl.СН (ОН).СН ₂ Cl + О = CH ₂Cl.CO.CH₂Cl + H₂O;

он представляет кристаллическое тело с темп. плавл. 45° и темп. кип. 172,5°. Монохлор- и дихлорацетоны имеют все свойства кетонов и дают кристаллические соединения с кислой сернисто-кислой щелочью. Если в ацетон, содержащий метиловый спирт, пропускать хлор без охлаждения, то получается несимметричный трихлорацетон СCl ₃.СО.СН ₃, кипящий при 172°, образующий гидрат ССl ₃.СН.СН ₃ + 2Н ₂ О и распадающийся при действии едкой щелочи на уксусную кислоту и хлороформ, что доказывает его строение. Тетрахлорацетон образует также кристаллический гидрат С ₃ Н ₂Cl₄ О + 4Н ₂ О с темп. плавл. 38° — 39°; сам тетрахлорацетон представляет жидкость, сильно пахнущую и летучую. Пентахлорацетон СCl ₃.СО.СНCl ₂ — тоже жидкость, с темп. кип. 192°, по запаху напоминающая хлорал; также образует кристаллический гидрат С ₃ НCl ₅ О + 4Н ₂ О с темп. плавления 15° — 17°. Наконец, гексахлорацетон CCl₃.CO.CCl₃ получается при хлорировании водного раствора лимонной кислоты С ₃ Н ₄ (ОН)(СООН) ₃ на солнце; он кипит при 204° и дает гидрат С ₃Cl₆ О + Н ₂ О. При нагревании с водой распадается на хлороформ и трихлоруксусную кислоту.

В. Ипатьев. Δ.