Фульвены

Определение "Фульвены" в словаре Брокгауза и Ефрона

Фульвены (хим.). — Так назвал Тиле ряд непредельных замкнутого строения ярко окрашенных углеводородов, полученных им (1900) с помощью конденсации под влиянием спиртовой едкой щелочи или этилата натрия углеводорода циклопентадиена

с альдегидами и кетонами. Конденсация совершается по уравнениям:

Углеводороды эти являются производными Ф.

изомерного бензолу. Этот простейший Ф., по-видимому, образуется в виде маслообразной желтого цвета жидкости со своеобразным запахом при конденсации циклопентадиена с формальдегидом:

но ввиду чрезвычайно быстрого окисления его под влиянием кислорода воздуха ближе исследовать его не удалось. При конденсации циклопентадиена с бензойным альдегидом C ₆H₅.CHO получен фенилфульвен

в виде темно-красных листочков с температурой плавления 31°. При конденсации с ацетоном CO(СН ₃)₂, ацетофеноном

и бензофеноном СО(C ₆ Н ₅)₂ получены соответственно: диметилфульвен C₄H₄:C:C: (CН ₃)₂ — в виде ярко-оранжевого масла, кипящего под давлением 11 мм при 46°, а под давлением 717 мм при 153—154°; метилфенилфульвен

— в виде красного (цвета раствора хромового ангидрида) масла с запахом, напоминающим азобензол, неспособного, вследствие полимеризации и осмоления, перегоняться даже в пустоте, но летучего с парами воды; и дифенилфульвен C₄H₄:C:C:(C₆ Н ₅)₂, отлично кристаллизующийся из раствора в петролейном эфире в виде призм или больших толстых таблиц густого красного цвета, плавящихся при 82° и слабо пахнущих азобензолом. Все эти Ф. на воздухе окисляются и осмоляются (труднее всех дифенилфульвен), а с бромом тотчас дают бесцветные бромиды. Ф. представляют интересный пример, вновь подтверждающий тот взгляд, что окрашенность органических соединений обуславливается характером расположения двойных связей. В данном случае оно вполне сходно с расположением их в хинонах, как это видно из формул:


П. П. Рубцов. Δ .