Энциклопедический словарь Ф. Брокгауз, И.А. Ефрон. Ф. Брокгауз, И.А. Ефрон. Энциклопедический словарь
Навигация:

DJVU Библиотека
Photogallery

Брокгауз и Ефрон

knolik.com

Статистика:


Фторопроизводные углеводородов

Значение слова "Фторопроизводные углеводородов" в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона



Фторопроизводные углеводородов— Из Ф. жирных углеводородов первым был получен (Дюма и Пелиго, 1835) фтористый метил СH 3 F при нагревании метилсернокалиевой соли K(CH 3)SO4 с фтористым калием KF, затем Фреми (1855) получил фтористый этил C 2H5 F нагреванием этилсернокалиевой соли K(C 2H5)SO4 с фторгидратом фтористого калия KHF 2. Весьма общим способом для получения из относящихся сюда Ф. служит реакция обменного разложения фтористого серебра AgF с соответствующими йодистыми, а также хлористыми или бромистыми соединениями (Moissan и Meslans, Chabri é), идущая большей частью на холоде или при слабом нагревании, например:

C2H5I + AgF = C2H5F + AgI.

Таким путем в настоящее время получены СH 3 F, СH 2F2, СHF 3, CF4, C2H5F, C2H4F2, оба изомера C 3H7F, C3H5F, C4H9 F и C 5H11 F. Фтористый метил CH 3 F получен, кроме того, при нагревании фтористого тетраметиламмония N(CH 3)4 F (Соlliе), а фтористый изоамил C 5H11 F — при пропускании HF в амилен при охлаждении:

C5H10 + HF = C5H11F (Joung).

O получении фтористого углерода CF 4 — см. Болотный газ. Все перечисленные соединения, за исключением C 5H11 F, представляют более или менее легко сжижаемые бесцветные газы. О свойствах фтористого метила и фтористого углерода — см. Болотный газ. Фтористый метилен CH2F2 получен из CH 2Cl2 и AgF при 180° (Moissan, Chabri é); при обработке спиртовым едким кали дает KF и муравьиный альдегид СН 2O. Фтороформ CHF3 получается действием AgF на СНСl 3 или СНI 3 (Meslans, Chabrié):

CHI3 + 3AgF = CHF3 + 3AgI;

по запаху напоминает хлороформ, мало растворим в воде, сжижается при 20° под давлением 40 атм. Фтористый этил С 2 Н 5 F сжижается при —32°, удельный вес в жидком состоянии 1,7, при быстром испарении затвердевает в снегообразную массу, очень легко растворим в безводном спирте, в воде растворяется в количестве 2 объемов, в С 2 Н 5 I — в количестве 15 объемов, имеет приятный эфирный запах, зажженный, горит голубым пламенем, развивая Ф. водород, обмыливается водным KHO при 100° с образованием KF, С 2 Н 5.OH и (С 2 Н 5)2 О. Фтористый этилен С 2 Н 4F2 =СН 2 F.СН 2 F получен Шабрие действием AgF на бромистый этилен:

С 2 Н 4Br2 + 2AgF = С 2 Н 4F2 + 2AgBr;

при действии едкой извести превращается в гликол. Фтористый пропил С 3 Н 7 F=СН 3.СН 2.СН 2.F — газ с эфирным запахом, сгущающийся при +2°; горит светящим пламенем. Фтористый аллил С 3 Н 5F=CH2:CH.CH2 F получен из йодистого аллила и AgF (Meslans) — газ с запахом лука, сжижаемый при +1°, очень малорастворимый в воде и лучше, но тоже сравнительно мало, в спирте и эфире. Фтористый изобутил С 4 Н 9F = (CH3)2.CH.CH2 F сжижается уже при +16° под обыкновенным давлением; горит с выделением сажи и HF. Фтористый изоамил С 5 Н 11 F — жидкость с эфирным запахом, кипящая между 72—92°; в чистом состоянии не получен.

Ф. ароматических углеводородов
получаются, по Валлаху, из соответствующих диазопроизводных, разложением плавиковой кислотой пиперидидов этих последних, например:

С 6 Н 5.N:N.Сl + NH:C 5H10 = С 6 Н 5.N:N.N:C5H10 + HCl

и С 6 Н 5.N:N.N:C5H10 + 2HF = C6H5F + N2 + NH.C5H10.НF.

Ранее Валлаха, Патерно и Оливери получили фторбензол и фторотолуол разложением при нагревании в запаянной трубке с крепкой соляной кислотой калиевых солей соответствующих фторосульфоновых кислот, в свою очередь получаемых из амидосульфоновых кислот замещением в них группы ΝΗ 2 (переходя через диазосоединение) фтором при действии HF (Lenz). Рассматриваемые Ф. представляют бесцветные жидкости или кристаллические вещества, кипящие лишь немного выше отвечающих им углеводородов. Фторбензол C6H5 F застывает лишь в смеси твердой угольной кислоты и эфира, кипит при 85°, имеет удельный вес 1,024 (20/4) и запах, подобный бензолу, с натрием дает дифенил C 6H5.C6H5 и NaF. p-Дифторбензол C6H4F2, полученный из p- фтордиазобензола, кипит при 87—89°, удельный вес 1,11. p-Фтортолуол СН 3C6H4 F кипит при 116—117°, удельный вес 0,992 (25°), обладает горько-миндальным запахом и хромовой смесью при 160° окисляется в p- фторбензойную кислоту COHO.C 6H4F. Фторпсевдокумол C6H2F(CH3)3, температура плавления +27°, температура кипения 174—175°. Известны также смешанные фторогалоидопроизводные.

П. П. Рубцов.
Δ .

В Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона рядом со словом "Фторопроизводные углеводородов"

Фторобензол, фторопсевдокумол, фторотолуол | Буква "Ф" | В начало | Буквосочетание "ФТ" | Фторотанталат калия


Статья про слово "Фторопроизводные углеводородов" в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона была прочитана 880 раз


Брокгауз и Ефрон, избраное