Фруктоза

Определение "Фруктоза" в словаре Брокгауза и Ефрона

Фруктоза — есть кетогексоза CH ₂(ОН)—(CHOH) ₃—CO—CH₂ (ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d- фруктоза, l- фруктоза и (d+l) недеятельная Ф.

d -фруктоза получается из гексозана инулина C ₆H₁₀O₅ при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d -глюкозой d -фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:
C₁₂H₂₂O₄ + H₂O = C₆H₁₂O₆ (d- глюкоза) + C ₆H₁₂O₆ (d -фруктоза);

в последнем случае отделение d- Φ. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d- Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d- Ф. кристаллизуется в иглах (C ₆H₁₂O₆ + H₂ O); она плавится при 95° и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20° есть: (α)_D = —113,9°+0,2583q (q = % количеству воды раствора). d- Φ. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C ₄H₆O₆. Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d- Φ., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d- Φ., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,

которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислоту

d- Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.

l- Φ. может быть получена из недеятельной Ф. (d+l) при ее брожении, причем фермент питается сначала d- Ф. и оставляет l- Φ. (d+l) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. (d+l); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:
CH₂ (OH)CH(OH)COH + СН ₂ (OH)COСН ₂ (OH) = СН ₂(OH)(CHOH)₃ COCН ₂(OH).
Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.

В. Ипатьев. Δ .