Фенацил

Определение "Фенацил" в словаре Брокгауза и Ефрона

Фенацил (хим.). — Этим именем Штэдель обозначил одновалентный остаток ацетофенона (C ₆H₅ —СО—СН ₂), происходящий через замещение одного атома водорода метильной группы ацетофенона галоидами, амидогруппой и проч. Галоидные соединения этого радикала хлористый и бромистый Ф. C₆H₅ —СО—СН ₂ —Сl и C ₆H₅ —СО—СН ₂ —Br очень хорошо кристаллизуются и легко получаются хлорированием или бромированием ацетофенона. Замечательно, что они получаются при этом не только при нагревании или на прямом солнечном свету, но и при низкой температуре в темноте при содействии йода, бромистого алюминия и т. п. веществ, т. е. в тех условиях, когда обыкновенно в ароматических соединениях с боковыми цепями замещению подвергаются исключительно атомы водорода бензольного ядра, а не жирной боковой цепи (ср. Углеводороды ароматические) [Тою же особенностью отличаются и другие жирноароматические кетоны, в которых, как в ацетофеноне, карбонильная группа СО связана, с одной стороны, непосредственно с ароматическим кольцом, а с другой — с жирным остатком (Gautier). Также и при действии на ацетофенон азотной кислоты (уд. веса 1,4) образуется, как главный продукт реакции, не нитросоединение с нитрогруппою в бензольном ядре, а динитрозодифенацил

(Holleman).]. Хлористый Ф. кристаллизуется в ромбической системе, плавится при 58—59° и кипит при 244—245°. Бромистый Ф. представляет бесцветные трехклиномерные призмы с темп. пл. 50°. Оба вещества сильно действуют на глаза, вызывая слезы, и отличаются большой склонностью к реагированию. Так, при действии аммиака в спиртовом растворе они обменивают галоид на группу NH ₂ и образуют фенациламин C₆H₅ —СО—СН ₂—NH₂, большая часть которого в условиях реакции конденсируется с образованием дифенилалдина, или изоиндола:

При восстановлении изонитрозоацетофенона C ₆H₅ —СО—СН=N—OH в кислом растворе фенациламин получается и легко может быть изолирован в виде солей, которые отличаются значительною прочностью; из них при действии растворов едкого натра или аммиака осаждается и самое основание в свободном состоянии; однако при высушивании оно превращается в продукты уплотнения C ₁₆H₁₄N₂O (= 2C₈H₉NO — H₂ O — Н ₂) и C ₁₆H₁₂N₂ (дифенилалдин). При действии на хлористоводородную соль фенациламина азотистой кислоты образуется диазоацетофенон С ₆ Н ₅ —СО—СН=N ₂, аналогичного строения с диазоуксусным эфиром, представляющий блестящие игольчатые кристаллы с темп. плавл. 50° и своеобразным, не лишенным приятности запахом; при быстром нагревании он взрывает, с растворами брома или йода в хлороформе выделяет азот и с бромистым водородом превращается обратно в бромистый Ф.

П. П. Р. Δ.