Толуиловые кислоты

Определение "Толуиловые кислоты" в словаре Брокгауза и Ефрона

Толуиловые кислоты СН ₃ С ₆ Н ₄ —СО ₂ Н, или метилбензойные кислоты, изомерны с фенилуксусной С ₆H₅ СН ₂ СО ₂ H, которая также иногда называется α-Т. кислотой. Т. кислоты могут быть получены окислением разбавленною азотною кислотою соответствующих ксилолов; но так как получение чистых ксилолов довольно затруднительно, то обыкновенно эта реакция применяется только для получения m -T. кислоты:

(CH₃)₂C₆H₄ + О ₃ = CH₃C₆H₄CO₂ H + Н ₂ О.

о-Т. кислота проще всего получается восстановлением фталида:

для чего 1 ч. фталида нагревается в атмосфере углекислоты с 1 частью йодистоводородной кисл. с точкой кип. 127° и желтым фосфором. Выделяющаяся при этом о-Т. кислота отфильтровывается, растворяется в эквивалентном количестве соды и очищается кристаллизацией ее натровой соли. Для получения p-Τ. кислоты кипятят цимол p-CH ₃C₆H₄ —СH(СН ₃)₂ с разбавленной 4 об. воды азотной кислотой до исчезновения маслянистого слоя. Выделившуюся p-Τ. отфильтровывают, кипятят некоторое время с соляной кислотой и оловом для удаления нитрокислот, снова отфильтровывают и окончательно очищают кристаллизацией из эфира. Все три Т. кислоты представляют твердые кристаллические вещества, довольно хорошо растворяющиеся в горячей воде и спирте. p- Τ. кислота легко летит с парами воды. ο -T. кисл. плавится при 102°; m -T — при 110°, кип. при 263°; р-Т. — плав. при 180°, кип. при 275°. Соответствующие этим кислотам альдегиды CH ₃C₆H₄ СОН получаются по общим методам (см. Альдегиды) и представляют жидкости, из которых о- и m- T. альдегиды пахнут горькими миндалями и имеют точку кипения: первый — 200°, а второй — 199°. p- Τ . альдегид пахнет мятой и кип. при 204°.

Д. Хардин. Δ .