Стеариновая кислота

Определение "Стеариновая кислота" в словаре Брокгауза и Ефрона

Стеариновая кислота (цетилуксусная, или нормальная октодекановая кислота), C ₁₈H₃₆O₂. — В соединении с глицерином в виде так наз. глицеридов кислота эта является главнейшею составною частью твердых жиров, каковы сало баранье, бычье и пр., откуда она и получила свое название (στέαρ — сало). В менее значительном количестве она находится в полужидких жирах: в пальмовом масле, в обыкновенном коровьем масле и пр. В жидких маслах она или совершенно отсутствует, или же находится только в небольшом количестве. Впервые кислота эта получена в чистом виде и исследована Шеврелем в 1811 г. Для ее получения сало или другой продукт, ее содержащий, обрабатываются гидратами щелочных или щелочноземельных металлов, серной кислотой или просто водой при высокой температуре для расщепления глицеридов на глицерин и свободные кислоты (см. Стеарин). Для приготовления химически чистой кислоты исходным материалом служит хорошее баранье сало или, еще лучше, бассиевое масло (Sheabutter или Galambutt e r из семян индийского растения Bassia Parkii). Омыление производят крепким раствором едкого кали (на 1 ч. сала 1/4 — 1/8 ч. КОН). Образовавшееся мыло разлагают соляной или серной кислотой, смесь кипятят, пока выделившиеся жирные кислоты не сделаются совершенно прозрачны. По охлаждении они застывают в твердую массу, которую тщательно промывают водой. Дальнейшая задача состоит в отделении С. кислоты от пальмитиновой и олеиновой. Для этой цели к горячему спиртовому раствору смеси прибавляют растворов уксуснокислого бария, магния (Гейнц) или же свинца (Пебаль) в количестве, недостаточном для полного осаждения С. кислоты. Осадок отделяют от раствора, разлагают и перекристаллизовывают из спирта. Кристаллизацию и фракционированное осаждение повторяют до тех пор, пока точка плавления кислоты не сделается постоянной. Синтетически С. кислота получается разложением цетилуксусного эфира спиртовым раствором едкого кали (Гутцейт); из цетилмалоновой кислоты, которая при нагревании распадается на угольную кислоту и С. (Крафт, Гутцейт); восстановлением йодостеариновой кислоты, получаемой из олеиновой кислоты (Зайцев). С. кислота представляет бесцветные, жирные на ощупь, блестящие кристаллы в виде игл или тонких пластинок с перламутровым отливом. Будучи расплавлена, застывает в крупнокристаллическую полупрозрачную массу. Точка плавления ее по Гейнцу 69,1°, по Пебалю 69,2°, по Зайцеву 71—71,5°. Точка застывания 69,32°. Кипит при атмосф. давл. при 359—383°, при 100 мм — 291°, при 15 мм 232°. В сильно разреженном пространстве перегоняется без разложения; при обыкновенном атм. давл. отчасти разлагается с образованием H ₂ O, СО ₂, углеводородов С _n Н _2n, кислот с низким мол. весом, стеарона и других ацетонов. Теплота сгорания 1 г = 9,439 кал. Уд. вес при 4° 1,01; при 11° — 1; при 69,2° — 0,8454. Нерастворима в воде, легко растворяется в горячем спирте; 1 часть кислоты растворяется в 40 ч. холодного спирта и в 1 ч. спирта при 50°; 1 ч. эфира растворяет 1 ч. С. кислоты, бензола — 0,22 ч., сернист. углерода 0,3 ч. Из всех кислот, входящих в состав жиров, С. кислота наименее растворима в различных растворителях. По химической природе С. кислота относится к классу предельных одноатомных и одноосновных кислот нормального ряда; ее строение выражается формулой СН ₃ (СН ₂)₁₆ СООН. Соли ее, как и других высших жирных кислот, называются мылами. Щелочные соли в чистом виде получаются кристаллизацией из спирта. В воде они легко растворимы, труднее в спирту и совершенно нерастворимы в жире, хлороформе, бензоле и пр. Растворимость солей других металлов обратная. Щелочные мыла, растворенные в небольшпом количестве горячей воды, по охлаждении застывают в желеобразную массу, называемую мыльным клеем. В разбавленых холодных водных растворах они легко распадаются на своб. щелочь и кислые соли:
2C₁₈H₃₅O₂ K = КОН + С ₁₈ Н ₃₅O₂ К—С ₁₈H₃₆ О ₂.

При нагревании таких растворов распадение идет дальше и сопровождается отщеплением своб. С. кислоты. Такие растворы представляют легко пенящуюся эмульсию и обладают хорошей моющей способностью. При действии на нее азотной кислоты образуется нитростеариновая кислота, глутаровая и др. При нагревании с серной кислотой — элаидиновая кислота. Ангидрид ее образуется по общему способу или действием уксусного ангидрида. С PCl ₅ дает хлористый стеарил. Из эфиров ее известны: метиловый, этиловый, изоамиловый, октиловый и цетиловый; с гликолями дает этилендистеарин; с глицерином — глицеринмоностеарин, дистеарин, тристеарин и олеодистеарин (смешан. глицерид); из замещенных глицеридов: стеарохлоргидрин, дистеарилглицеринфосфорная кислота, ее хлорангидрид, ацетильное производное дистеарина; соединение с бензойной кислотой; эфирные соединения с многоатомными спиртами и глюкозами: эритритом, кверцитом, пинитом, маннитаном и дульцитаном. Галоидные производные получаются действием хлора, брома или йода на С., олеиновую и элаидиновую кислоты. Из них известны моно- и дихлорстеариновые кислоты; α-бромстеариновая кислота, 3 изомерных дибромстеариновых кислоты, три- и тетрабромкислоты, α- и β-йодстеариновые кислоты и дибромйодостеариновая кислота. Из других производных получены 3 изомерные оксистеариновые кислоты — α-, 1—9- и β-; хлороксистеариновая кислота, 2 изомерных диоксикислоты, 3 изомерных кетокислоты, а стеаринсерная кислота (сульфооксистеариновая) и ее глицериновый эфир и стеариниминоэтиловый эфир. Стеариновый имид (стеаронамид) С ₁₈ Н ₃₅ ОNН ₂. — Бесцветные кристаллы, плавящиеся при 108,5—109°. Получается действием аммиака на хлористый стеарил и другими общими способами получения амидов (Карле, Гофман и другие). Стеариновый амидоксим C₁₇H₃₅C(NH₂)=N—OH. — Легко разлагающийся кристаллический продукт с точкой плавления 106—106,5°. Стеаронитрил C₁₇H₃₅ CN. — Бесцветная кристаллическая масса; плавится при 41°. Получается действием Р2О5 на стеароамид (Крафт).

П. И. Шестаков. Δ .