БНБ
"БРОКГАУЗ И ЕФРОН" (121188)
- Photogallery
- Естественные науки - Математика - Технология - Гуманитарные науки - Общество

Сафрол

Определение "Сафрол" в словаре Брокгауза и Ефрона


Сафрол — вещество, впервые выделенное Гримо и Руоттом (1869) из сассафрасового масла. Он представляет жидкость приятного запаха, уд. в. 1,1141 при 0°, кипящую с небольшим разложением при 231—233°. Впоследствии было доказано присутствие С. в летучих маслах растений Sassafras officinalis и Illicium religiosum, или шикиминоки. По причине нахождения С. в последнем масле его называют иногда шикимолом. С. принадлежит к довольно интересному классу летучих растительных масел, обладающих приятнейшим запахом и представляющих фенольные производные аллил- и изоаллил- или пропенилбензола. Характерным свойством аллилфенолов является их способность под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изоаллилфенолы, которые отличаются от первых большим удельным весом, высшей точкой кипения и большей светопреломляющей способностью. Представителями этого класса соединений могут служить: хавикол, или р-аллилфенол СН 2 =СН—CH 2 —С 6 Н 4 —ОН, эйгенол (НО)(СН 3 О)С 6 Н 3 —С 2 Н 3 =СН 2, С.-азарон (СН 3 О) 3 С 6 Н 2 —С 2 Н 2 —СН 3 и апиол (СН 3 О) 2 (СН 2 О 2)—C6 H—С 2 Н 2 =СН 2. Из них С. выделен раньше других и уже давно привлекал внимание химиков. Строение его, однако, установлено было лишь благодаря разработке проф. Е. Е. Вагнером реакции окисления непредельных углеводородов марганцово-калиевой солью. Е.Вагнер показал, что непредельные углеводороды жирного ряда при осторожном окислении марганцово-калиевой солью дают предельные гликоли (см.), при чем группа —СН=СН— переходит в —СН(ОН)—СН(ОН)—. При окислении же С. при помощи КМnО 4 получаются следующие продукты: пиперонал С 6 Н 3 (О 2 СН 2)СНО и пиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2)СО 2 Н как конечные продукты окисления и гомопиперониловая кислота С 6 Н 3 (О 2 СН 2)—СН 2 СО 2 Н, пипероноилкарбоновая кислота (СН 2 О 2)С 6 Н 3 СО—СО 2 H и метилендиоксибензилгликоль СН 2 О 2 —С 6 Н 3 —СН 2 —(ОН)—СН 2 ОН как первые продукты окисления. Исходя из последнего продукта, легко представить себе образование всех остальных:



2С 6 Н 3 (СН 2 О 2).СН 2.СН(ОН).СН.ОН + О 7 = 2(СН 2 О 2)—С 6 Н 3 СН 2 СО 2 Н + 3Н 2 О + 2СО 2;


(СН 2 О 2)С 6 Н 3 СН 2 —СО 2 Н + О 2 = Н 2 О + (СН 2 О 2)С 6 Н 3 —СО—СО 2 Н;
(СН 2 О 2)С 6 Н 3 —СО—СО 2 Н = (СН 2 О 2)С 6 Н 3 —СОН + CO 2;


С 6 Н 3 (СН 2 О 2)—СН 2 СО 2 Н + О 3 = (СН 2 О 2)—С 6 Н 3 —СО 2 Н + Н 2 О + CO 2.


Так как как строение пиперонала и пиперониловой кислоты уже давно известно, то приведенные уравнения с очевидностью устаналивают строение метилендиоксибензилгликоля, отвечающее вышеприведенной формуле для него. На основании исследований Вагнера, подобный гликоль может произойти только из вещества, обладающего формулой строения (СН 2 О 2)—С 6 Н 3 СН 2 —СН=СН 2, которая и должна, след., принадлежать С. В подтверждение такого строения может служить еще и тот факт, что С., подобно всем аллилфенольным производным, способен под влиянием горячего спиртового раствора едкого кали изомеризоваться в изосафрол (СН 2 О 2)—С 6 Н 3 СН=СН—СН 3, кипящий при 249 °.

Д. А. Хардин. Δ.




"БРОКГАУЗ И ЕФРОН" >> "С" >> "СА" >> "САФ"

Статья про "Сафрол" в словаре Брокгауза и Ефрона была прочитана 1198 раз
Коптим скумбрию в коробке
Шотландский Стовис

TOP 15