Пропаргил

Определение "Пропаргил" в словаре Брокгауза и Ефрона

Пропаргил (хим.) — одноатомный непредельный радикал (C ₃H₃)' или подробнее (HC≡C—CH ₂)', представляющий остаток углеводорода аллилена (см.) HC≡C—CH ₃, если произвести замещение одного атома водорода метильной группы его каким-нибудь X = Cl, Br, I, NH ₂, OH, OC₂H₅ и т. п. Важнейшими из соединений этого радикала, так называемых пропаргиловых соединений, являются пропаргиловый спирт C ₃H₃ —OH, его галоидангидриды — хлористый, бромистый и йодистый П. C ₃H₃Cl, C₃H₃Br, C₃H₃ I, роданистый П. C ₃H₃ —CNS, пропаргиламин C ₃H₃NH₂, пропаргилэтиловый эфир C ₃H₃—OC₂H₅, пропаргилуксусный эфир C ₃H₃—O—CO—CH₃ и т. п., а также углеводород дипропаргил C ₃H₃—C₃H₃. Пропаргиловые соединения, заключая в своем составе остаток ацетилена с незамещенным водородом метинной группы CH, обладают способностью образовывать медные (желтого цвета) и серебряные (белого цвета) производные при взаимодействии с аммиачными растворами полухлористой меди и азотнокислого серебра и, подобно ацетилену же, могут присоединять до 4 атомов галоидов и до 2 частиц галоидоводородных кислот. Соединения П. с галоидами, C ₃H₃Cl, C₃H₃Br, C₃H₃ I, подобно алкил- и аллилгалоидным соединениям и в отличие от йодоаллилена I—C≡C—CH ₃, тоже производимого от аллилена, но через замещение водорода метинной группы его, способны легко вступать в реакции и обменивать свой галоид на другие группы: так, например, C ₃H₃ Br с роданистым калием KCNS легко образует роданистый П. C ₃H₃ —CNS и т. п. Что касается самого названия "пропаргил", то оно указывает на число атомов углерода (как в пропане) и на способность соединений этого радикала образовывать серебряные производные и предложено Либерманом, получившим впервые в 1865 г. пропаргилэтиловый и пропаргилметиловый эфиры. Упомянутый выше углеводород дипропаргил C₆H₆ получен Анри действием спиртового едкого кали на четырехбромистый диаллил при 110° по уравнению:

C₃H₅Br₂—C₃H₅Br₂ — 4HBr = C₃H₃—C₃H₃

и имеет, согласно этому способу образования, а также свойствам, указывающим на сходство его с ацетиленом, строение HC≡C—CH ₂—CH₂ —C≡CH. Дипропаргил, аналогично своему изомеру, диметилдиацетилену CH ₃—C≡C—C≡C—CH₃, полученному впервые Грине, и в отличие от тоже изомерного ему бензола C ₆H₆ образован со значительным поглощением тепла, а именно 80,8 б. кал. Он представляет сильно пахучую, нерастворимую в воде жидкость удельн. веса 0,82 (при 0°), кипящую при 85—87°, на холоде застывающую и вновь плавящуюся при —6°; легко полимеризуется, особенно при нагревании, но также и на холоде постепенно превращается в полимерное, шеллакоподобное смолистое вещество, дающее вспышку при нагревании; с алкогольным едким кали при нагревании в запаянной трубке изомеризуется в диметилдиацетилен (А. Фаворский). Медное и серебряное производные его взрывчаты и имеют состав C ₆H₄Cu₂ + 2H₂ O и C ₆H₄Ag₂ + 2H₂ O. О других пропаргиловых соединениях см. Пропаргиловый спирт, Пропаргиламин.

П. П. Рубцов. Δ .