Пиримидины

Определение "Пиримидины" в словаре Брокгауза и Ефрона

Пиримидины или метадиазины, подобно пиразинам (см.) и пиридазинам (см.), имеют замкнутую группировку, из 4 атомов углерода и 2 ат. азота, но находящихся друг к другу в мета-положении. По своему химическому характеру П. представляют слабые основания и могут быть рассматриваемы как циклические амидины. Для определения мест боковых цепей атомы углерода в П. обозначаются греческими буквами в след. порядке . Этот класс соединений сравнительно мало разработан, и только некоторые из его представителей имеют интерес или как продукты конденсации жирных нитрилов, или же как вещества, принадлежащие к группе мочевой кислоты. Получаются П. конденсацией β-дикетонов с амидинами:

Этой реакцией возможно получать и некоторые производные П.; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-П.:

NH₂(NH) = C—C₆H₅ + Br—СН ₂ —СН ₂ —СН ₂ Вr = С ₆ Н ₅ С = (N—NH) = (СН ₂)₂ = СН ₂ + 2НВr;

с эфирами кетокислот образуются окси-П., с эфирами β-кетодикарбоновых кислот — эфиры оксипиримидинкарбоновых кислот. При этих реакциях интересно то, что группа NH не реагирует с СО ₂ Н, как обыкновенно, т. е. давая (—CO—N=), а в реакцию вступает NH и (—СН ₂ —СО ₂ H) и образуется группировка (—CH=C(OH)—N=). Второй способ получения П., вполне не разъясненный, состоит в конденсации жирных нитрилов в присутствии металлического натрия при 150°. При этом три молекулы нитрила образуют α-амидо-П., или таналкин, который азотисто-натриевой солью легко переводится в α-окси-П.: 3CH ₃—CN = μ, γ (CH₃)₂C₄HN₂(NH) α. Вероятно, здесь сначала образуется динитрил типа R—C(NH)—CHR—CN; возможно, что в реакции участвует и более 3 мол. нитрила, так как всегда при этом получается NaCN. Как на пример П. можно указать на кианкониин, или α, μ-диэтил-β-метилпиримидин С ₄ НN ₂ (С ₂ Н ₅)₂ (СН ₃), масло, кипящее при 205°, по запаху и по своему физиологическому действию напоминающее алкалоид кониин. Кетопроизводные гидропиримидинов известны под названием урацилпроизводных и находятся в тесной связи с мочевой кислотой (см.). Бензопроизводные П. — см. Хиназолины.

Д. А. Хардин. Δ .