Пилокарпин

Определение "Пилокарпин" в словаре Брокгауза и Ефрона

Пилокарпин С ₁₁ Н ₁₆N₂ О ₂ — алкалоид, находящийся в коре и листьях растения Pilocarpus pennatifolius. Открыт П. в 1845 г. Геррардом, который выпаривал спиртовую вытяжку из указанной коры до консистенции сиропа, прибавлял к ней избыток NH ₃ и свободное основание извлекал хлороформом. Для окончательной очистки П. можно перевести в хлороплатинат. Несмотря на трудность изучения этого некристаллического алкалоида, почти к тому же не дающего и кристаллических производных, благодаря работам Гарди и Кальмельса строение его можно считать установленным и окончательно подтвержденным синтезом его, исходя из пиридиноксипропионовой кислоты. Главным основанием для вывода рациональной формулы П. послужили следующие реакции: 1) П. дает соли с одним эквивалентом кислот и присоединяет одну частицу иодюров спиртов, давая соли по типу аммониевых оснований, следовательно, в П. один только атом азота имеет третичный характер, все же пять единиц сродства другого атома насыщены; 2) при сухой перегонке или окислении продуктов распада П. от щелочей или кислот образуются производные пиридина, следовательно, П. имеет пиридиновое кольцо C ₅H₄ N—; 3) П. дает соли с едкими щелочами, разлагающиеся углекислотой воздуха и, по-видимому, говорящие за его лактонный характер, так как они образуются на счет 2 эквивалентов щелочи и одной частицы воды; 4) при сухой перегонке с КНО П. выделяет триметиламин. Сопоставляя эти данные, можно принять, что П, имеет строение

Положение же боковой цепи по отношению к атому азота пиридинового кольца доказывается тем, что П. при окислении марганцово-калиевой солью дает пиридинтартроновую кислоту C ₅H₄ NС(ОН)(СО ₂ Н) ₂, которая в свою очередь при дальнейшем окислении переходит в β-пиридинкарбоновую кислоту, следовательно, и боковая цепь П. по отношению к азоту пиридинового ядра занимает β-положение.

Д. Хардин.