Окись мезитила

Определение "Окись мезитила" в словаре Брокгауза и Ефрона

Окись мезитила С ₆H₁₀ О = СН ₃.СО.СН:С(СН ₃)₂ — непредельный метилкротильный кетон, являясь одним из продуктов уплотнения ацетона (см., а также Кетоны), образуется из 2-х частиц этого последнего с отщеплением воды многими способами: действием серной кислоты (Кэн), едкой извести (Фиттиг), цинко-органических соединений (Павлов): СН ₈ СОСH ₃ + СН ₃ СОСН ₃ — Н ₂ О = СН ₃.СО.CH:C(CH ₃)₂. О. мезитила образуется также при нагревании диацетонамина (с образованием NН ₃), обработкой диацетонового спирта купоросным маслом, наряду с предыдущим спиртом при обработке диацетонаминовых солей азотистокалиевой солью, при нагревании с известью оксимезитенкарбоновой, а также оксимезитендикарбоновой (с отщеплением СО ₂) кислот. Обычно О. мезитила получается насыщением безводного ацетона хлористым водородом, промывкой продукта (через 2-3 недели стояния на холоде) водой, насыщением едким натром, перегонкой с парами воды и фракционированием части дистиллята, переходящей при 126-140°.

О. мезитила — пахучая жидкость, кипит при 129,5°-130°, удельн. вес = 0,8706 (4°) и 0,8612 (15°), нерастворима в воде и во всех пропорциях растворима в спирте. Разбавленная H ₂SO₄ переводит О. мезитила обратно в ацетон [Реакция представляется примечательной в том отношении, что при ней под влиянием гидролитического действия слабой серной кислоты происходит распадение частицы по месту двойной углеродной связи: CH ₃.CO.CH:C(CH₃)₂ + H₂O = CH₃.CO.CH _З + CO(CH₃)₂.], а крепкая дает мезитилен C ₉H₁₂ и С ₁₀ Н ₁₄. Хамелеон окисляет ее в щелочном растворе в уксусную и оксиизомасляную кислоты, чем определяется строение радикалов, связанных с CO; с PCl ₅ окись мезитила дает маслообразный нелетучий хлорид — С ₆ Н ₁₀ Сl ₂; окись мезитила легко соединяется с аммиаком с образованием диацетонамина (см. Кетоны); как непредельное соединение, присоединяет два атома брома — С ₆H₁₀ ОBr ₂ и частицу HI — С ₆ Н ₁₁OI.

О. мезитила соединяется с NaHSO ₃, образуя — СН ₃.СО.CН ₂.C(CH₃)₂ SО ₃ Na (белые кристаллы — с NaHE снова дают О. мезитила). — С гидроксиламином О. мезитила (как кетон) дает мезитилоксим — (СН ₃)₂ С:CH.C(NОН).СН ₃.

Ф. Ю. В. Δ .