Метилен

Определение "Метилен" в словаре Брокгауза и Ефрона

Метилен СН ₂ — двузамещенный метан СН ₂ Х ₂ или СН ₂ ХY (где Х и Y какой-нибудь галоид или одноэквивалентный остаток кислоты, например уксусной или серной), содержит в себе СН ₂ — двухатомный остаток метана, который и называют М. В свободном состоянии М. неизвестен, известны его полимеры: Н ₂ С:CH ₂=C₂H₄ — этилен или маслородный газ, (СH ₂)₃ =С ₃ Н ₆ — триметилен, (CH ₂)₅=C₅H₁₀ — пентаметилен и гексаметилен (CH ₂)₆=C₆H₁₂, обыкновенно называемый гексагидробензолом. Как видно из данного определения, соединения М. с галоидами должны получаться при действии галоидов на одногалоидозамещенный метан (т. е., например, при бромировании или хлорировании бромистого или хлористого метила), по уравнению: СН ₃ Х + X ₂ = СН ₂ Х ₂ + НХ; с другой стороны — при восстановлении трехгалоидозамещенного метана; так, например, хлористый М. получается при восстановлении хлороформа СНСl ₃ в спиртовом растворе цинком и соляной кислотой; для получения йодистого М. восстановляют йодоформ йодистым водородом и фосфором: СHI ₃ +HI=СН ₂I₂+I₂. От йодистого М. легко перейти к бромистому, действуя бромом: СН ₂I₂+2Br₂ =СН ₂ Вr ₂ +2ВrI. Под влиянием же хлористого или бромистого йода можно получить смешанные галоидометилены, например: СН ₂I₂+ICl=CH₂ClI+I₂. Галоидометилены суть жидкости, нерастворимые в воде, обладающие сладковатым запахом. Галоидные атомы, в них заключающиеся, легко замещаются сложными группами при реакциях двойного обмена с серебряными солями и алкоголятами, например: CH ₂I₂ +2AgO.СО.СН ₃ =2АgI+СН ₂ (OCOCН ₃)₂ или CH ₂Cl₂+2NaOC₂H₅=2NaCl+CH₂(OC₂H₅)₂. При этом получаются производные не существующего в свободном состоянии метиленгликоля СН ₂ (ОН) ₂, представляющего собой как бы соединение М. с двумя водными остатками. Замечательное соединение, содержащее в себе М. и кислород, есть СН ₂ О — муравьиный альдегид (формальдегид, оксиметилен), простейший из углеводов (см. Гидраты углерода). Соединение М. с серой известно в виде полимера (СН ₂S)₃ или паратиоформальдегида. Метилендисульфоновая кислота , есть вещество, полученное в виде очень непостоянных игольчатых кристаллов Либихом при действии серного ангидрида на метиловый эфир. Хлористый М. (температура кипения 41,6°, удельный вес при 0°/4° = 1,37777, по Торпе) — см. ниже. Йодистый М. (температура плавления 4°, температура кипения 180°) замечателен своим чрезвычайно большим удельным весом при 15°/15° = 3,28528, который обуславливается высоким содержанием йода (94,9%). Как одна из тяжелейших органических жидкостей, йодистый М. очень удобен для разделения составных частей измельченных минералов (B rauns); смеси его с различными количествами бензола употребляются при определении удельного веса солей (Retgers). С ртутью йодистый М. образует соединение IHg.CH ₂I (Sakurai).

В. Я. Δ .

Хлористый метилен (мед.) — бесцветная, с запахом хлороформа жидкость, предложен был как анестетическое средство вместо хлороформа, но до сих пор, вследствие опасных побочных явлений, которые вызываются этим препаратом, последний не нашел сколько-нибудь значительного распространения.

Д. К.