Кумарон

Определение "Кумарон" в словаре Брокгауза и Ефрона

Кумарон (хим.) — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С ₉ Н ₆ О ₃ =С ₈ Н ₆ О+СО ₂. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C ₆H₄.O.CH₂.СО ₂ H-СО ₂ -Н ₂ О=С ₈ Н ₆ О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение К. окончательно).

К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с К. состава C ₈H₆O+C₆H₃(NO₂)₃ O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко соединяется, образуя дибромокумарон C ₈H₆Br₂ O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C ₈H₅ BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. воcстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-K. C₈H₈ O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и о-этилфенол C₈H₁₀ O=(НО).C ₆H₄. С ₂H₅, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку К. дает фенантрен:
(Кремер, Шпилькер),
с парами нафталина хризен:
(Кремер, Шпилькер)
и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен:
(Биццари).

С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.

А. И. Горбов. Δ.