Ксантин

Определение "Ксантин" в словаре Брокгауза и Ефрона

Ксантин (хим.) C ₅H₄N₄O₂ — находится в минимальном количестве вместе с другими ксантиновыми веществами (параксантином, гипоксантином, гетероксантином) в моче человека и животных, в нефритической моче детей, иногда в мочевых камнях, во многих органах и тканях млекопитающих (селезенки, панкреатической железе, мускулах и др.), в некоторых сортах гуано, а также найден и в растениях, напр. в чае и ячменном солоде. Получают его обыкновенно из гуанина C ₅H₅N₅ O действием азотистой кислоты (смеси азотистонатриевой соли с серной кислотой) при нагревании. Синтетически К. вместе с метилксантином и другими веществами образуется в небольшом количестве нагреванием при 100° в запаянной трубке синильной кислоты с водой в присутствии уксусной кислоты (Gauthier, 1884), по теоретически мало понятному, уравнению: 11HCN + 4H ₂O = C₅H₄N₄O₂ + C₅H₃(CH₃)N₄O₂ + 3NH₃. К. представляет бесцветный порошок, очень трудно растворимый в воде и нерастворимый в спирте, легко растворяется в щелочах, из которых обратно выделяется кислотами, даже угольной, образует трудно растворимое в воде соединение с баритом C ₅H₄N₄O₂.Ba(HO)₂, а в то же время соединяется и с минеральными кислотами. Из соединений с последними известны сернокислая C ₅H₄N₄O₂.H₂ SО ₄ +Н ₂ O и хлористоводородная С ₅H₄N₄O₂.НСl соли. Известны также и металлические производные, происходящие через замещение в К. части водородных атомов. Таковы нерастворимые в воде свинцовое C ₅H₅PbN₄O₂ и серебряное C ₅H₅Ag₂N₄O₂+H₂ O производные. Действием на первое йодистого метила при 100° К. превращается в диметилксантин или теобромин. При окислении хлорной водой или смесью соляной кислоты с бертолетовой солью он распадается на мочевину и аллоксан. Строение К. опирается на строение кофеина (см.), в который он может быть переведен метилированием, переходя через теобромин. На основании этого К. должно представить как диуреид диоксиакриловой кислоты

подобно тому, как мочевая кислота (см.) представляет диуреид триоксиакриловой кислоты.

П. П. Рубцов. Δ.