Кетонофенолы

Определение "Кетонофенолы" в словаре Брокгауза и Ефрона

Кетонофенолы или оксикетолы — органические соединения, совмещающие в своей формуле кетонные и фенольные группы. Общая формула К. — (OH)C ₆H₄.CO.R. Получаются К.: 1) разложением водой диазотированных амидокетонов (Клингель, 1885); 2) из ароматических окси - β - кетонкарбоновых эфиров обмыливанием слабой H ₂SO₄ и последующим нагреванием с конц. НСl втечение 6 часов при 130° (И. Taxapa, 1892); 3) конденсацией фенолов с жирными кислотами при нагревании до 150° с ZnCl ₂ или SnCl ₄ (Ненцкий, 1881), также POCl ₃ (Дзержховский, 1893); 4) действием хлорангидридов на фенолы (Перкин ст., 1889); 5) действием АlСl ₃ (с примесью нитробензола) на смесь кислотных хлорангидридов с фенолами или алкильными эфирами фенолов (Гаттерман с учениками, 1890). о.-Оксиацетофенон НО.С ₆ Н ₄.СО.СН ₃ получен 2-м способом из о.-метоксибензоилуксусного эфира, кипит при 213°, находится в древесине и коре Chione glabra. р.-Оксиацетофенон получен 1-м способом, темп. плав. 107°. Ацетопирокатехин, (НО) ₂ С ₆ Н ₃.СО.СН ₃, темп. плав. 116°. Ацетованиллон, НО[4](СН ₃ О)[3]С ₆ Н ₃[1]COCH₃, темп. плавл. 115°, получается окислением ацетэйгенола и синтетически — способом 5-м — из гваякола. Резацетофенон. (НО) ₂ [2,4]С_бН ₃ [1]СОСН ₃, с темп. плавл. 142°, получается способом 3-им, также — сплавлением β-метилумбеллиферона с едким кали; его параметиловый эфир — пэонол находится в коре корня Paeonia Montana. Хинацетофенон, (НО) ₂ [2,5]С ₆ Н ₃ [1]СОСН ₃, т. плав. 202°, получается 3-м способом, также — из смеси хинона с ацетальдегидом на солнечном свете. Галлацетофенон, (НО) ₃ [2,3,4]С ₆ Н ₂ [1]СО.СН ₃, с темп. плав. 168°, получается способом 3-м.

П. Гр.