Карбоксил

Определение "Карбоксил" в словаре Брокгауза и Ефрона

Карбоксил (хим.) — одноэквивалентный остаток угольной или муравьиной кислоты, придающий углеродистым веществам кислотные свойства. Гидрат угольной кислоты есть СО ₂ + Н ₂ O = СН ₂O₃; в ней должно признавать два водных остатка (гидроксила) ОН, потому что она дает кислые и средние соли (см. Углекислота), следовательно, гидрат есть СО(ОН) ₂ и ему отвечает COCl ₂ (см. Фосген). По закону же замещений (см.) частице этой отвечает остаток СО(ОН), эквивалентный с (ОН), водным остатком, а, судя по составу воды Н(ОН), и с водородом. Поэтому этот остаток, или К., СО(ОН), или (СНО ₂), способен замещать водород пай за пай, или есть остаток одноэквивалентный или одноатомный. Если в частице водорода Н ₂ один из атомов водорода представим замещенным карбоксилом, то и получим муравьиную кислоту (см.) Н(СНО ₂), а потому К. в то же время есть остаток муравьиной кислоты. Свободный К. получится, если представить оба атома водорода в Н ₂ замещенными К.; это будет (СНО ₂)₂ = C₂H₂O₄, т. е. не что иное, как щавелевая кислота (см.). Таковы же и всякие органические кислоты, напр. уксусная кислота (см.) есть метан (болотный газ) СН ₄, в котором один атом водорода замещен К.: СН ₃ (СНО ₂) = С ₂H₄O₂, бензойная кислота (см.) C ₆H₅(CHO₂) так же относится к бензолу (см.), как уксусная к метану. Так как в углекислоте ОH(СНО ₂) оба водорода заменимы металлами, то водород, содержащийся в К., заменим металлами, как водород кислот, а потому каждый раз, как произойдет в углеводородистом веществе замена водорода К., получается органическая или углеродистая кислота и основность этих кислот, или число атомов водорода, замещаемых металлами, как в кислотах, определяется числом содержащихся К., напр. C ₆H₆ (бензол) вовсе лишен свойств кислоты, C ₆H₅(CHO₂) = C₇H₆O₂ (бензойная кислота) есть кислота одноосновная, С ₄ Р ₆ (СНО ₂)₂ = C₈ Р ₆O₄ (фталевая кислота и ее изомеры см. соотв. ст.) есть двуосновная кислота и т. д. до С ₆ (СНО ₂)₆ = С ₁₂ Н ₆O₁₂ (меллитовая кислота, см.), которая потому и шестиосновна, что содержит шесть К. Представление о содержании в органических кислотах К. не только обобщает все о них сведения в стройную систему и связывает сложнейшие случаи с наиболее простыми соединениями углерода, но и объясняет множество случаев синтеза (см.) и анализа органических кислот. Так, напр., все они более или менее легко выделяют элементы углекислого газа СО ₂, содержащегося в К., и через это дают или некислотные вещества или кислоты меньшей основности, как видно в том, что уксусная кислота при нагревании со щелочами отдает им СО ₂ и дает метан:

СН ₃ (СНО ₂) — СО ₂ = СН ₄

бензойная распадается на СО ₂ и C ₆H₆, щавелевая на СО ₂ и муравьиную кислоту и т. д.
Δ .