Имины

Определение "Имины" в словаре Брокгауза и Ефрона

Имины (хим.) — суть аммиачные производные, в которых двуэквивалентный остаток аммиака NH (имидогруппа) соединен с двуэквивалентным же углеводородным остатком R", предельным или непредельным; поэтому их общая формула будет R"=NH. По своему строению частицы И. образуют замкнутые через посредство атома азота кольцеобразные группировки, например:

В первом 2 ат. водорода аммиака замещены двуэквивалентным остатком предельного углеводорода бутана С ₄ Н ₁₀, а во втором остатком винилэтилена C ₄H₆, принадлежащего к ряду С _nH_2n-2. И. с предельным R" представляют вторую форму полных аминов гликолей (см. Диамины), из которых производятся через замещение обоих водных остатков группой NH при взаимодействии частицы гликоля с одной частицей аммиака по ур.: R"(OH) ₂ + NH₃ = R"NH + 2H₂ O. Они находятся в таком же отношении к диаминам, в каком окиси этиленовых углеводородов (ангидриды гликолей) стоят к гликолям (см.) и имиды (см.) двухосновных кислот к их амидам. Как окиси образуются из гликолей через потерю частицы воды или имиды из амидов через потерю частицы аммиака, так и диамины, теряя пай аммиака, дают И. Последняя реакция, идущая особенно легко в тех случаях, когда в результате должны получаться пяти— или шестичленные замкнутые группировки (как для имидов), и служит общим способом их получения, для чего подвергают сухой перегонке хлористоводородные соли диаминов, например:

Рассматриваемые И. представляют жидкости с запахом перца и отчасти аммиака, более легкие, чем вода, и в ней большей частью очень хорошо растворимые. Простейший с несомненностью известный представитель И. есть триметиленимин [Вопрос о существовании этиленимина представляется в настоящее время спорным.] (темп. кип. 66-70°). Лучше исследованы тетраметиленимин, или пироллидин, C ₄H₈ NH (т. к. 86°,5 — 88°) и пентаметиленимин, или пиперидин, C ₅H₁₀ NH (т. к. 106°), для которых известны и многие гомологи. Декаметиленимин C ₁₀H₂₀ NH (т. к. 104° — 105° при 16 мм), полученный из декаметилендиамина, образующегося при восстановлении нитрила себациновой кислоты, представляет замечательный случай частиц с одиннадцатичленной замкнутой группировкой. Все эти И. суть сильные одноатомные основания, образующие соли с одной частицей одноосновных кислот, напр. C ₄H₈ NH∙HCl, способные образовать далее двойные соединения, каковы хлороплатинаты, хлороураты и др. Как основания вторичные, они образуют при действии азотистой кислоты нитрозосоединения, напр. C ₄H₈ N(NO), и способны обменивать водород группы NH на алкогольные и кислотные радикалы при действии йодюров спиртов и хлорангидридов кислот, переходя при этом в основания третичные, каковы, напр., метилпиперидин C ₅H₁₀N(CH₃) и ацетилпиперидин C ₅H₁₀N(C₂H₃ O). Относительно особенностей, наблюдаемых при метилировании И. дериватов и пр. см. Пироллидин, Пиперидин, Кониин. И. с непредельными R" в составе суть: пиррол (см.) C ₄H₄ NH, индол (см.) С ₈H₆ NН, тетрагидрохинолин (см. Хинолин) C ₉H₁₀ NH, карбазол (см.) C ₁₂H₈ NH и др., которые представляют особое строение прочных кольчатых атомных систем, подобных бензольной. Они не обладают свойствами оснований, или же эти свойства в них выражены весьма слабо.

П. П. Рубцов. Δ .