Диоксиацетон

Определение "Диоксиацетон" в словаре Брокгауза и Ефрона

Диоксиацетон C₃H₆O₃ = НО.СН ₂. СО.СН ₂ OН — кетотриоза, простейшая кетоза (см. Гидраты углерода), образуется вместе с глицерозой (см. Глюкозы) при окислении глицерина азотной кислотой, составляя при этом главный продукта реакции при действии на глицерин сорбозбактерии, при действии паров брома на глицерат свинца:
C₃H₆O₃Pb + Br₂ = C₃H₆O₃ + PbBr₂,

наконец, получен синтетически (Piloty, 1897), исходя из нитрометана и муравьиного альдегида, которые конденсируются в нитротретичнобутилглицерин NO ₂.С(CH ₂.OH)₃, дающий при восстановлении НО.NH.C(СН ₂.ОН) ₃, переходящий при окислении окисью ртути в оксим Д. по уравнению:
НО.NH.C(CН ₂.ОH) ₃ + О ₂ = HO.N:C(CH₂.OH)₂ + СН ₂O₂ + Н ₂O
и дающий, наконец, при действии брома в водном растворе Д.:
2НО.N:С(СН ₂OH)₂ + 2Вr + Н ₂O = 2OC(CH₂OH)₂ + 4HBr + N₂O.

Д. плавится при 68—70°, имеет сладкий, прохлаждающий вкус, легко растворяется в воде, спирте и ацетоне, трудно в эфире, воcстановляет фелингову жидкость уже на холоде, амальгамой натрия восстановляется в глицерин, соединяется с синильной кислотой в нитрил триоксиизомасляной кислоты , что определяет строение Д.; оксим его (см. выше) плавится при 84°.

П. П. Р.