Глутаровая кислота

Определение "Глутаровая кислота" в словаре Брокгауза и Ефрона

Глутаровая кислота или норм. пировинная C₅H₈O₄ = CO₂ H.СН ₂.СН ₂.СН ₂.СО ₂ Н — двуосновная кислота порядка этиленянтарной. Изучена, главным образом, Ребулем и Марковниковым. Она получается из норм. цианистого пропилена CN.CH ₂.CH₂.CH₂.CN [Из бромистого триметилена и цианистого калия. C ₃H₆(CN)₂ представляет нитрил Г. кислоты.], действием соляной кислоты
CN.CH₂.CH₂CH₂.CN + 4Н ₂ O + 2НCl = CO ₂ H.СН ₂.СН ₂.СН ₂.СО ₂ Н + 2NH ₄Cl.

Кристаллизуется в больших одноклиномерных призмах, темп. плавл. 97,5°, темп. кип. 302° — 304°, очень легко растворима в воде, спирте и эфире. Как двуосновная кислота образует средние и кислые соли и 2 ряда эфиров. Средние соли, за исключением аммиачной, цинковой или серебряной, содержат кристаллизационную воду, щелочные и щелочноземельные легко растворимы в воде; соли тяжелых металлов растворяются труднее. Цинковая соль Zn(C ₅H₆O₄) в горячей воде растворима менее, чем в холодной. Этиловый эфир C ₅H₆O₄ (С ₂H₅)₂ — жидкость, кипящая при 237° (скорость этерификации = 50,2, предел = 73,9). Хлорангидрид C ₅H₆O₂Cl — тоже жидкость, кипящая при 217°. Ангидрид C ₅H₆O₃ получается действием хлористого ацетила на серебряную соль Г. кислоты или продолжительным нагреванием кислоты, представляет игольчатые кристаллы с темп. плавл. 56° — 57°, кипит при 282° — 287°. Имид Г. кислоты C ₃H₆ (СО) ₂ NH получен нагреванием ее аммиачной соли; имеет вид блестящих чешуек, плавящихся при 151° — 152°, растворимых в воде, спирте, бензоле и едва в эфире (Bernheimer). Действием брома при 100° Г. кислота дает продукт замещения — двубромоглутаровую кислоту C ₅H₆Br₂O₄, плавящуюся при 101° —102°.

П. П. Рубцов.