Глицерины

Определение "Глицерины" в словаре Брокгауза и Ефрона

Глицерины (хим.) — Подобно тому как название гликоля — CH₂(OH).CH₂(OH) — стало со временем нарицательным для всех двухатомных спиртов (см. Гликоли), глицеринами называются обыкновенно все трехатомные спирты. Известные до сих пор гомологи Г. обыкновенного получены искусственно и представляют более или менее густые, некристаллизующиеся жидкости, сладкого (иногда горьковатого) вкуса, кипящие выше обыкновенного Г., хорошо растворимые в воде и спирте и сравнительно трудно в серном эфире; как и для гликолей, растворимость в эфире, по-видимому, возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в частице Г. Предельные Г. получаются всегда из непредельных спиртов аллилового ряда, или нагреванием с водой продуктов присоединения брома к этим спиртам, например
СН ₃.СНВr.СНВr.СН ₂ (ОН) (бромюр кротильного спирта) + 2Н ₂ О = СН ₃.СН(ОН).СН(ОН).СН ₂ (ОН) (бутенилглицерин, Либен и Цейзель) + 2НВr,
или действием едкого кали на монохлоргидрины, образованные присоединением хлорноватистой кислоты к непредельному спирту, напр.

(СН ₃)₂.С(ОН).СН ₂.СН:СН ₂ (диметилаллилкарбинол) + СlOН (хлорноватистая кислота) + Н ₂ O = (СН ₃)₂.С(ОН).СН ₂.СНCl.СН ₂ (ОН) + Н ₂ О = (СН ₃)₂ С(ОН).СН ₂. СН(ОН).СН ₂ (ОН) (изогексилглицерин — Орлов, Реформатский) + HCl,
или же, наконец, и это наиболее удобный и общий способ, окислением непредельных спиртов слабым раствором марганцово-калиевой соли (способ Е. Вагнера), напр.

C₂H₃ CH(OH).СН:СH ₂ (винилэтилкарбинол) + Н ₂ О + О = С ₂ Н ₃.СН(ОН).СН(ОН).СН ₂ (ОН) (β-пентенилглицерин — Вагнер).

Способом Вагнера удобно получать и Г. меньшей предельности; так окислением диаллилкарбинола — СН ₂:СН.СН ₂.СН(ОН).СН ₂.СН:СН ₂ получен Г. С ₇ Н ₁₄ О ₃ = СН ₂ (ОН).СН(ОН).СH ₂.СН(ОН).СН ₂.СН:СН ₂ (Дубиневич), замечательный сильно горьким вкусом. Все упоминаемые тут Г. изучены пока еще очень мало. Рациональная номенклатура предельных Г. дана Каблуковым, который предложил рассматривать их как гидраты окисей (гликоли) соответственных непредельных спиртов; согласно Каблукову, обыкновенный Г. может называться гидратом окиси аллилового спирта.

А. И. Горбов. Δ.