Гликолевая кислота

Определение "Гликолевая кислота" в словаре Брокгауза и Ефрона

Гликолевая кислота — или оксиуксусная, т. е. уксусная кислота, в которой один водород метильной группы заменен гидроксилом (см.), СН ₂ (ОН).СО ₂ Н, получена Штрекером и Соколовым (1851) при кипячении бензоилгликолевой кислоты (см. Гиппуровая кислота) с разведенной серной кислотой
СH ₂(O.C₇H₅O).CO₂H + H₂ O = СН ₂ (ОН).СО ₂ Н + C ₆H₅.CO₂H,
а также при действии азотистой кислоты на гликоколь (см.)
CH₂(NH₂).CO₂H + NHO₂ = СН ₂ (ОН). CO ₂H + H₂O + N₂.
Затем она получена при окислении азотной кислотой обыкновенного спирта, вместе с глиоксалем и глиоксалевой кислотой (см.)
СН ₃.СН ₂ (ОН) + 3О = СН ₂ (ОН).СО ₂ Н + Н ₂ О (Дебус);

при медленном окислении разведенной азотной кислотой гликоля (Вюрц); при нагревании влажных солей или при кипячении с водой, хлороуксусной (Гофман, Кекуле) и бромоуксусной (Перкин и Дуппа) кислот. Удобнее всего получать из хлороуксусной кислоты при кипячении ее раствора с углекислым кальцием; получающаяся кальциевая соль Г. кислоты разлагается затем щавелевой кислотой. Чистая Г. кислота — кристаллическое тело, плавящееся при 80° и расплывающееся на воздухе в сироп, неспособное перегоняться без разложения. Согласно вышеприведенному строению Г. кислота обладает свойствами и кислоты и спирта; она образует металлические соли СН ₂ (ОН).СО ₂ М', где М' — эквивалент металла, и сложные эфиры CH ₂(OH).CO₂ R', где R' — спиртовой радикал; кроме того — эфиры простые CH ₂(OR').CO₂ H, являющиеся, в свою очередь, кислотами, способными образовать соли и сложные эфиры. При нагревании до 100° Г. кислота превращается в ангидрид С ₄ Н ₆ О ₅, при 240° образуется второй ангидрид C ₂H₂O₂, гликолид, трудно растворимый в воде. Г. кислота встречается в незрелом винограде и в листьях Ampelopsis hederacea L.

С. С. Колотов. Δ.