Гиппуровая кислота

Определение "Гиппуровая кислота" в словаре Брокгауза и Ефрона

Гиппуровая кислота — открыта в моче травоядных животных еще в конце прошлого столетия (Руэль, Фуркруа и Вокелен); ее принимали сначала за бензойную кислоту. Либих (1829) определил состав и показал, что бензойная кислота представляет только продукт распада Г. кислоты. Г. кислота есть гликоколь (см.), в котором один аммиачный водород заменен бензолом (см.). CH ₂[NH(C₆H₅.CO)]CO₂ H. При кипячении раствора Г. кислоты с щелочами или кислотами она распадается на гликоколь и бензойную кислоту, и, обратно, при 160° смесь бензойной с гликоколем превращается в Г. кислоту:
СН ₂ [NH(С ₆H₅.СО)].СО ₂ Н + Н ₂ О
CH₂(NH₂).СО ₂ Н + С ₆ Н ₅.СО ₂ Н
(Дессень). Г. кислота получена, кроме того, при взаимодействиях бензамида с хлоруксусной кислотой [что особенно говорит за ее указанное строение:

(С ₆ Р ₅.CO)NH₂ + СН ₂ Cl.СО ₂ Н = CH ₂ (NH.С ₇ Н ₅ О).СО ₂ Н + HCl], хлористого бензоила с цинковой или серебряной солью гликоколя, бензойного ангидрида с гликоколем. Для выделения Г. кислоты мочу (лошадей или коров) кипятят с известковым молоком, затем слитый с извести раствор сгущают и, по охлаждении, осаждают соляной кислотой; для очищения пропускают в кипящий водный раствор хлор, пока жидкость приобретет его запах, затем фильтруют и фильтрат быстро охлаждают; Г. кислота кристаллизуется в ромбических призмах, плавится при 187,5 °, разлагается при 240°; мало растворима в холодной воде. Как кислота, она образует металлические соли и сложные эфиры; но способность соединяться c кислотами, характеризующая амидокислоты (см.), здесь исчезла, благодаря присутствию бензоила. При действии азотистой кислоты на Г. кислоту образуется бензоилгликолевая кислота (Штрекер), по ур.

CH₂[NH(C₇H₅O)].CO₂H + HNO₂ + Н ₂ О = СН ₂(O.C₇H₅ O).СО ₂H + N₂ + 2Н ₂ О,

которая представляет сложный эфир бензойной кислоты и гликолевой, играющей роль спирта. Моча человека, нормальная, содержит немного Г. кислоты; при растительной пище содержание возрастает. Бензойная кислота и бензойный альдегид, принятые внутрь, выделяются мочой в виде Г. кислоты; заменяя бензойную кислоту гомологами ее, можно этим путем получать гомологи Г. кислоты.

С. С. Колотов. Δ.