Виниловые соединения

Определение "Виниловые соединения" в словаре Брокгауза и Ефрона

Виниловые соединения (химич.) — получили свое название от углеводородной группы винила С ₂ Н ₃, не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH ₂), остатком гидрата окиси триметиламмония

и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С ₂ НХ∙СН ₂ Х — НХ = СН ₂ =СНХ, или СН ₃ ∙СНХ ₂ — НХ = СН ₂ =СНХ (Х — хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН ₂ =СНХ. Хлористый винил С ₂ Н ₃ Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу. Бромистый винил С ₂ Н ₃ Вr и йодистый винил C₂H₃ J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С ₂ Н ₃ ∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав: Н ₂ =СНОН = СН ₃ ∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg ₃Cl₂O₂C₂H₃ при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры. Дивиниловый эфир СН ₂ =СН∙О∙СН=СН ₂ получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН ₂ =СН∙S∙СН=СН ₂ + Ag₂ O = СН ₂ =СН∙О∙СН=СН ₂ + Ag₂ S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°. Винилэтиловый эфир СН ₂ =СН∙О∙С ₂ Н ₅ получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН ₂ =СН∙S∙СН=СН ₂, образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°. Виниламин СН ₂ =СН∙NН ₂ — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH ₂Br∙CH₂NH₂ = СН ₂ =СН∙NH ₂ ∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. это слово): СН ₂=CHNH₂ + Н ₂ SО ₃ = СН ₂ (SО ₃ Н)∙СН ₂∙NH₂. Неврин — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН ₃)₃ (СН=СН ₂)(ОН) или C ₅H₁₃ NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН ₃)₃ ∙(СН ₂∙CH₂ Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).

А. Е. Фаворский. Δ.