Ацетонафтон

Определение "Ацетонафтон" в словаре Брокгауза и Ефрона

Ацетонафтон С ₁₀ Н ₇.СО.СН ₃ — α - нафтилметилкетон (1-этаноилнафтен), получен (Пампель и Шмидт, 1886) из нафталина и СН ₃ СОСl действием АlСl ₃. Ру заменил в этой реакции CH ₃ COCl уксусным ангидридом. Темп. плавл. 34°, темп. кип. 295°. При хлорировании дает С ₁₀H₇ ССl ₂ СН ₃ который, с отпадением 2НСl, дает α - нафтилацетилен, С ₁₀ Н ₇ С≡СН. Последний, при действии H ₂SO₄ (разбавленной на 1/3 объема водой), дает вновь А. (Леру). А. хорошо растворим в органич. растворителях; хамелеоном окисляется на холоду в α - нафтоилмуравьиную кислоту, при нагревании — в СО ₂ и α - нафтойную кислоту. С многосернистым аммонием А. дает при 220° амид O ₁₀H₇ СH ₂CONH₂. Дает кристалл. оксим. При бромировании дает продукты замещения водородов боковой цепи (ср. Фенацил). Галоидопродукты с бромом в ядре получаются лишь из α - и β - бромнафталина реакцией Фридель-Крафтса.

П. Гр.