Ацетамид

Определение "Ацетамид" в словаре Брокгауза и Ефрона

Ацетамид
Ацетамид
— т. е. амид уксусной кислоты, СН ₃ СО. NH₂; получен впервые в 1847 г. Дюма, Лебланом и Малагутти при действии аммиака на уксусноэтиловый эфир СН ₃ СО. ОС ₂ Н ₅. А. кристаллизуется в бесцветных иглах, плавящихся при 83°С, и кипит при 222°; уд. вес его 1,159 при 4°, запах — характерный мышиный; легко растворим в воде и спирте, но не растворяется в эфире. При кипячении с водой, а в особенности со щелочами и кислотами, А. присоединяет элементы воды и дает уксусную кислоту и аммиак; при действии водоотнимающих веществ: фосфорного ангидрида, хлористого цинка, получается ацетонитрил CH ₃ CN (см. это сл.). А. имеет среднюю реакцию, но, с одной стороны, представляет слабое основание, так как дает с кислотами соли, а с другой — в нем проявляются и кислотные свойства: с окисью ртути и серебра получаются продукты замещения водорода амидной группы:
(СН ₃ СО.NH) ₂ Hg и (СН ₃ СО.NH)Ag.

Тот же водород в А. может быть замещен галоидами или алкогольными радикалами: метилом, этилом, фенилом (см. Ацетанилид), а также радикалом уксусной кислоты, ацетилом, причем образуются ди— и триацетамид:
(СН ₃ СО) ₂ NH и (СН ₃ СО) ₃N;
оба они получаются из ацетонитрила, первый — при нагревании с крепкой уксусной кислотой, а второй — с уксусным ангидридом.