Антрамины

Определение "Антрамины" в словаре Брокгауза и Ефрона

Антрамины C₁₄H₁₁ N = С ₁₄ Н ₉.NН ₂ — представляют амины, отвечающие антрацену. Известны лишь: β - А. — С ₆ Н ₄:С ₂ Н ₂:С ₆ Н ₂.NН ₂ и γ - (или meso) A. — C ₆H₄:C₂H(NH₂):C₆H₄. β - A. не диазотируются, в противоположность ароматич. аминам; это различие, однако, исчезает после гидрогенизации средней углеродной группы (С ₂ Н ₂) антраценового кольца, что подтверждает теорию строения бензола и антрацена, предложенную Бамбергером (1893). β - А. получаются: 1) восстановлением β - амидоантрахинона йодистым водородом с фосфором (Ромер); 2) нагреванием антранола с водным NH ₃ или с ацетамидом:
С ₁₄ Н ₉.ОН + NH ₃ = C₁₄H₉.NH₃ + Н ₂ О

(Либерманн и Боллерт). Дигидро-А., получается восстановлением β - A. амальгамой Na или Na с С ₂ Н ₅.ОН. γ - А. получается восстановлением γ - (или meso-), нитроантрацена, также действием аммиака на meso-антранол (Гольдманн, 1890). При попытке диазотировать β - A. получается изонитрозопродукт, растворяющийся в спирте с красным цветом. β -A., C₁₄H₉NH₂ — желтые листочки с темп. плав. 238°. С йодистым метилом дает йодистый триметилантраммоний C₁₄H₉.N(CH₃)₂ J, кристаллы с темп. плав. 215°. При нагревании А. с уксусной кисл. получается ацетильное производное с темп. плавл. 240° и ди-А. (C₁₄H₉)₂ NH — блестящие листочки с очень высокой темп. пл. Дигидро-А. С ₁₄ Н ₁₁ NН ₂ — иглы с темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ - А.) золотистые листочки, с т. пл. 115° (с. разложением). Мезо-диамидоантрацен C₆H₄(CNH₂)₂.С ₆ Н ₄, темп. плавл. 146°, — получается восстановлением мезодинитроантрацена. Растворы А. обнаруживают зеленую флуоресценцию.

П. Григорович.