Амидоксимы

Определение "Амидоксимы" в словаре Брокгауза и Ефрона

Амидоксимы — продукты замещения кислорода карбонильной группы кислотных амидов остатком гидроксиламина. Общая формула A.:

Они, след., представляют оксимы амидов (см.) или амиды гидроксамовых кислот (см. соотв. статью) и отличаются от амидинов (см. соотв. статью) тем, что вместо имидной группы содержат изонитрозогруппу. А. получаются действием гидроксиламина на тиоамиды (Тиманн), амидины и нитрилы (Лоссен и Шиффердрекер):
1) R.CS.NH₂ + NH₂OH = R.C(NOH)(NH₂) + H₂S,
2) R.C(NH)(NH₂) + NH.OH = R.C(N.OH)(NH₂) + NH₃,
3) R.CN + NH₂OH = R.C(N.OH)(NH₂).

А. суть кристаллические, очень непрочные тела, легко разлагающиеся на NH ₂ OH и кислотный амид (или — кислоту). Присутствие групп NH, и N.OH обусловливает амфотерные свойства А.: они соединяются и с кислотами, и с основаниями. Последние соединения, однако, гораздо менее прочны, чем первые. Медные соли, получаемые смешением с Фелинг. жидкостью, для А. характерны. Эфиры производятся замещением H в изонитрозогруппе; они имеют свойства оснований. А., подобно амидинам, способны к реакциям конденсации с образованием гетероциклических систем, которые, однако, в этом случае содержат, кроме атомов С и N, еще и кислород (см., напр., Фуразолы). Простейший А. есть формамидоксим (см). Ацетамидоксим, или этенил-А., СН ₃.С(N.ОН)(NН ₂), темп. пл. 135°, хлоргидрат плав. при 140°. Оксальди-А. (NH₂)(N.OH)C.C(N.OH)(NH₂), плав. с разложением при 196°; получается пропусканием циана в охлажденный раствор хлористоводородного гидроксиламина, также из циананилина и из дитиооксамида. Бензамидоксим или бензенил-А., С ₆H₅.С(N.ОН)(NН ₂), представляет призматические кристаллы (из воды) до 10 см длины с темп. плав. 79—80° и получается всеми указанными выше способами. При осторожном нагревании летуч без разложения, растворим в обычных растворителях. Эфиры его кристалличны: С ₆H₅C(N.OCH₃)(NH₂) плав. при 57°, получается нагреванием бензенил-А. со смесью СН ₃ J с метилатом натрия.

П. Гр.