Альдегидоспирты

Определение "Альдегидоспирты" в словаре Брокгауза и Ефрона

Альдегидоспирты — класс органических соединений, совмещающих в себе свойства альдегидов (см.) и спиртов (см.), что обусловливается присутствием в составе их молекул альдегидогруппы СНО наряду с одним или большим числом алкогольных водных остатков. Общая их формула поэтому будет СНО.С _nH_m (ОН) _x. Подобно альдегидам, А. легко полимеризуются, образуют соединения с NH ₃, гидразоны, оксимы, ацетали, восстановляют серебро из аммиачного раствора AgNO ₃ и пр.; как спирты, образуют эфиры и пр. При восстановлении они переходят в дву- или многоатомные спирты СН ₂ (ОН).С _n Н _m (ОН) _x, при окислении образуют оксикислоты COHO.C _nH_m(OH)_x на счет соответствующего преобразования группы СНО. Получаются А.: 1) конденсацией альдегидов по типу альдоля (см.); 2) неполным окислением соответствующих многоатомных спиртов перекисью водорода или хромовой смесью; 8) гидроксилированием галоидозамещенных альдегидов. Простейшим А. является гликолевый альдегид СНО.СН ₂.ОН (см. Гидраты углерода и Глюкозы, примеч.). Лучше других изучен β -оксимасляный альдегид, или альдоль (см. это сл. и Гидраты углерода, прим.), CHO.C ₃H₆ (OH), или CH ₃.CH(OH).CH₂.COH, при хранении полимеризующийся в кристаллический паралдоль (С ₄H₃O₂)_n, который плавится при 80—90°. α -Оксиизомасляный альдегид (CH₃)₂.C(OH).CHO — жидкость, кипящая при 187° и легко полимеризующаяся, получается гидроксилированием α - бромизомасляного альдегида и, как третичный А.-спирт, превращается при действии щелочей в изобутиленгликоль и α - оксиизомасляную кислоту (реакция Канниццаро). Подобно альдолю, уплотнением изомасляного альдегида недавно получен (1897) изобутилалдоль (СН ₃)₂ СН.СH(ОН).С(CН ₃)₂.СНО, плавящийся при 91° и кипящий при 104—109° (12 мм). Глицериновый альдегид, или глицероза, СНО.СН(ОН).СН ₂ (ОН) (см. Глюкозы), представляет двуатомный А. Сюда же далее примыкает трехатомный А. эритроза (тетроза), полученная окислением эритрита (см.) и альдольной конденсацией гликолевого альдегида и, наконец, целый ряд А. еще большей атомности, обнимающий собою большинство известных ныне углеводов, каковы различные альдозы, происходящие от них сахарозы и пр. (см. Гидраты углерода, Глюкозы).

Р.