Альдегидокислоты

Определение "Альдегидокислоты" в словаре Брокгауза и Ефрона

Альдегидокислоты — органические соединения, совмещающие в себе свойства альдегидов и кислот, вследствие присутствия в их молекуле как альдегидной, так и карбоксильной групп. Общая их формула: СОН.R."СООН. Соответственно этому, они могут, как кислоты, образовать соли, эфиры и проч., а с другой стороны, как альдегиды, способны давать оксимы, гидразоны, соединения с двусернистокислыми щелочами, распадаться под влиянием щелочей на оксикислоту и двуосновную кислоту, при восстановлении переходить в оксикислоты и проч. А. вообще известно немного; в жирном ряду изучены: глиоксилевая кислота СОН.СО ₂ H (см.), альдегидопропионовая СОН.СН ₂.СН ₂.СО ₂ Н, полиокси-А. глюкуроновая COH.(CH.OH) ₄CO₂ H (см.), мукохлоровая (СОН.ССl:ССl.СО ₂ Н) и мукобромовая (СОН.СВr:СВг.СО ₂ Н) кислоты и др. [Муравьиная кислота Н.СО.ОН (см.), как по своей формуле, так в по свойствам, является в сущности простейшею представительницею А.]; в ароматическом — альдегидобензойные (альдегидофталевые) СОН.С ₆H₄.СООН, оксиальдегидобензойные СОН.С ₆ Н ₃ (ОН).СООН и особенно опиановая (диметоксиальдегидобензойная) кислоты. Ароматические орто-А., содержащие группы СОН и СООН в γ - положении одна относительно другой, представляют явления таутомерии и дают производные, частью соответственно вышенаписанной общей формуле А., частью же соответственно формуле оксифталидной, именно

Так, напр., для опиановой кислоты (см.) известно два ряда эфиров, для ацетильного производного о-альдегидофталевой кислоты гораздо более вероятна формула

с аминами кислоты эти реагируют при выделении частицы воды с образованием продуктов, отвечающих обеим формулам, т. е.

и пр. (Либерман, 1896). С другой стороны, оксимы этих кислот

представляют также чрезвычайно интересные особенности: теряя с большою легкостью частицу воды, они образуют кристаллические ангидриды

которые при нагревании изомеризуются с большим отделением тепла в имиды

(см. соотв. статью). При этом фталальдоксимангидрид
(темп. плавл. 145°) превращается при плавлении сперва в ортоцианобензойную кислоту

которая при дальнейшем нагревании переходит уже во фталимид

Ортоальдегидбензойная кислота кристаллизуется в табличках с т. пл. 97,2°; лучше всего она получается нагреванием фталоновой кислоты COOH.CO.C ₆H₄.COOH (получаемой окислением нафталина) с раствором двусернистокислого натрия (Гребе и Тримпи, 1898), затем кипячением бромфталида

с водою (Расин) и проч. При взаимодействии ее с гидразином и фенилгидразином происходит, как и при оксиме (см. выше), ангидридизация, и образуются фталазоны (см.). Пара- (темп. пл. 285°) и метаальдегидобензойная (т. пл. 165°) кислоты получены из альдегидных галоидопроизводных соответствующих толуиловых кислот (Рейнглас). Изомерные оксиальдегидобензойные кислоты (напр. альдегидосалициловая) получаются реакцией Тиманна из соответствующих оксикислот при действии на них хлороформа и щелочи и представляют кристаллические вещества. Относительно опиановой кислоты см. это слово.

П. Григорович.